楚汉时期，楚军和汉军在连年的征战中已是精疲力竭，最终划分楚河汉界，互不侵犯。
后来刘邦又得到战功卓著的韩信和彭越前来相助，刘邦内强外实，臣子张良和陈平的建议，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭项羽，于是刘邦背弃和约，向项羽发起了反攻。
之后项羽失势，被韩信的“十面埋伏”围得铁桶一般，虽然一时难以突围，但霸王的英雄气概犹在。
刘邦为了从精神上彻底摧毁楚军的斗志，于是传令三军，昼夜不停的大唱楚地的民谣。
忧伤的楚地民谣从四面八方不绝于耳的传来，勾起楚军将士的思乡情绪。结果，这一招“四面楚歌”之计大为奏效，项羽大军的军心彻底崩溃，疲于征战的将士纷纷投降汉军。一时间，剩下的项家军已不足千人。
面对刘邦的穷追不舍，项羽二十八骑和美人虞姬逃至东城。痴心一片的虞姬希望用自己的死换回项羽的重新振作。然而，区区二十八人又怎抵挡刘邦几十万汉军。
当项羽突杀得只剩下自己和乌骓宝马时，穷途潦倒的霸王项羽单枪匹马逃至乌江，以无颜再见江东父老的抱憾，自刎于乌江，结束了霸王戎马沙场的短暂一生。
因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感觉吃惊，接看又失败自杀的情节，所以以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的，例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲;但后来却被那些坏人逼迫的无以为生，求助于别人时，别人也因他平日行为太坏，绝不同情更不理睬，这人所处的境地便是“四面楚歌”。又如学校里讨论学术问题，其学生不学无术(成语，意即没有学术)、信口雌黄、颠倒是非，同学们群起而攻之，这学生便完全处于孤立地位，这也可叫做“四面楚歌”。
在我们的人生历程上，在我们的日常生活中，好好的做人，脚踏实地的做事，若是行差踏错，就未免要遭受“四面楚歌”的厄运了。